Bão Gilbert đã khiến 318 người thiệt mạng, hầu hết là ở Mexico. Không rõ tổng giá trị thiệt hại về vật chất chính xác là bao nhiêu, theo ước tính thì con số này là gần 7,1 tỷ USD (USD 1988). Báo cáo sơ bộ nhận định tổng thiệt hại ban đầu vượt quá 10 tỷ USD,[16] tuy nhiên về sau thông số này đã không được xác nhận.

Đông Caribe và Venezuela

Trong quãng thời gian đầu khi là một cơn bão nhiệt đới, Gilbert đã mang đến gió mạnh và mưa lớn cho rất nhiều hòn đảo tọa lạc trên vùng biển Đông Caribe.[15] Tại St. Lucia, mưa lớn với lượng tối đa 12,8 inch (330 mm) ở thủ đô Castries đã dẫn tới lũ quét và sạt lở đất, tuy nhiên không thấy báo cáo về thiệt hại lớn đến các công trình.[17][18] Thiệt hại tới vụ mùa chuối là 740.000 USD; trong khi Guadeloupe, St. Vincent, và Dominica cũng báo cáo con số gần tương tự.[15] Một con đập bị vỡ đã làm ngập lụt một trong những đường băng tại Sân bay Quốc tế Hewanorra.[17] Ở ngoài khơi, có sáu ngư dân đã mất tích khi Gilbert tiếp cận nhóm đảo Tiểu Antilles.[18] Một vài trận lở đất đã xảy ra ở Dominica nhưng không gây hậu quả nghiêm trọng. Tại Barbados, mưa với lượng khoảng 5 inch (130 mm) đã dẫn tới lũ quét, thúc đẩy giới chức trách của đảo quốc này đóng cửa các trường học và cơ quan chính phủ.[17] Người dân trên quần đảo Virgin thuộc Mỹ đã phải trải qua tình trạng ngập lụt và mất điện trên diện rộng trong vài ngày. Quần đảo Virgin thuộc Anh bị ảnh hưởng ít hơn. Tình trạng mất điện cũng xảy ra ở Puerto Rico và tổn thất về nông nghiệp tại đây ước đạt 200.000 USD.[15]

Ở vùng miền Bắc Venezuela, những dải mưa từ cơn bão đã gây mưa xối xả dẫn tới lũ quét và sạt lở đất trên diện rộng; hậu quả khiến 5 người thiệt mạng, hàng trăm người mất nhà cửa và tổn thất ước tính là 3 triệu USD.[19][20][21] Có 7 trường hợp thiệt mạng do bão được xác nhận tại Cộng hòa Dominica và Venezuela.[22]

Hispaniola

Mưa lớn bắt nguồn từ những dải mưa phía ngoài của bão Gilbert đã gây lũ lụt nghiêm trọng tại Cộng hòa Dominica và Haiti. Có ít nhất 9 người đã thiệt mạng tại Cộng hòa Dominica do hàng loạt con sông như sông Yuna tràn bờ.[13] Cơn bão làm hư hại trạm phát điện chính ở Santo Domingo gây sự cố mất điện tạm thời cho hầu khắp thủ đô.[23] Thiệt hại vật chất tại quốc gia này ước khoảng 1 triệu USD.[13] Haiti chịu tổn thất lớn hơn với 53 trường hợp thiệt mạng,[12] 10 trong số đó là ở ngoài khơi và thương vong đa phần xảy ra ở phần miền Nam đất nước. Bến cảng ở Jacmel đã bị những con sóng có độ cao 10 ft (3 m) phá hủy.[13] Trước tình hình này, chính quyền Haiti đã ban bố tình trạng khẩn cấp cho toàn bộ bán đảo phía Nam.[23] Tổng thiệt hại tại Haiti theo ước tính là 91,2 triệu USD.[12]

Jamaica

Bão Gilbert đã làm nước biển dâng cao 19 ft (5,8 m) và mang mưa với lượng 32,4 inch (823 mm) đến các vùng miền núi ở Jamaica[24] dẫn tới lũ quét. 49 người đã thiệt mạng.[19] Thủ tướng Edward Seaga phát biểu rằng những khu vực chịu ảnh hưởng nặng nề nhất ở gần địa điểm Gilbert đổ bộ trông như "Hiroshima sau khi bị ném bom nguyên tử."[25] Cơn bão hủy hoại mùa màng, nhà cửa, các con đường...; thiệt hại là 4 tỷ USD (USD 1988).[26] Có hai người đã được giải cứu trong những trận lở đất và được đưa đến bệnh viện. Không còn máy bay đến và đi từ thủ đô Kingston, trong khi đường dây điện thoại liên lạc giữa Jamaica và Florida đã bị tắc nghẽn.[10]

Tại thủ đô Kingston, gió mạnh đã quật đổ hệ thống đường dây điện, làm cây cối bật gốc, san phẳng các hàng rào. Ở vùng duyên hải phía Bắc, những con sóng cao tới 20 ft (6,1 m) đã tấn công thành phố Ocho Rios, một khu du lịch nổi tiếng. Theo báo cáo, những chiếc máy bay tại Sân bay Quốc tế Norman Manley của thủ đô Kingston bị hư hại nghiêm trọng và toàn bộ các chuyến bay qua khu vực Jamaica từ Sân bay Quốc tế Miami đã bị hủy bỏ.[10] Các ước tính không chính thức nhận định có ít nhất 30 người thiệt mạng. Thiệt hại về tài sản là hơn 200 triệu USD cùng hơn 100.000 ngôi nhà bị hư hại hoặc phá hủy. Loại cây trồng là chuối bị hủy hoại trên một diện tích lớn. Hàng trăm dặm đường bộ và xa lộ cũng chịu thiệt hại nặng.[27] Theo báo cáo từ những chuyến bay trinh sát qua những vùng hẻo lánh của Jamaica thì có khoảng 80% số ngôi nhà trên đảo đã bị tốc mái. Tổn thất về nông nghiệp là 500 triệu USD (USD 1988). Gilbert là cơn bão gây thiệt hại nặng nề nhất trong lịch sử Jamaica và là cơn bão khốc liệt nhất tại đây kể từ bão Charlie năm 1951.[26][28]

Quần đảo Cayman

Vào sáng sớm ngày 13 tháng 9, Gilbert di chuyển qua địa điểm cách quần đảo Cayman 30 dặm (48 km) về phía Nam. Đã có báo cáo về gió giật đạt vận tốc 157 dặm/giờ (253 km/giờ). Tuy nhiên, do tốc độ di chuyển nhanh của Gilbert, quần đảo này phần nhiều đã thoát được cơn bão. Thiệt hại được giảm thiểu nhờ độ sâu của vùng biển xung quanh đã hạn chế nước biển dâng cao. Dù vậy cũng đã có những tổn thất lớn về mùa màng, cây cối, những đồng cỏ, cùng một số căn nhà, giá trị dự kiến khoảng hàng triệu USD;[29] cùng với đó là ít nhất 50 người mất nhà cửa.[13]

Trung Mỹ và Mexico

Tại Bắc Trung Mỹ, mưa lớn bắt nguồn từ những dải mưa phía ngoài của Gilbert đã khởi động những cơn lũ quét chết chóc. Mưa và gió mạnh còn lan đến Guatemala, Belize, và Honduras. Tại Honduras có ít nhất tám người đã thiệt mạng và 6.000 người trở nên vô gia cư, cùng khoảng 11.000 hecta hoa màu bị ngập lụt.[30] Tổng số trường hợp thiệt mạng tại Trung Mỹ là 21, 16 trong số đó xảy ra ở Guatemala, và 5 ở Nicaragua.[31]

Đã có 35,000 người mất nhà cửa và 83 con tàu bị chìm khi Gilbert tấn công bán đảo Yucatán, cùng với đó là 60.000 ngôi nhà bị phá hủy và thiệt hại ước khoảng từ 1 đến 2 tỷ USD (USD 1989).[32] Ở vùng Cancún, Gilbert mang tới những con sóng có độ cao 23 ft (7 m) đã rửa trôi 60% diện tích bờ biển của thành phố. Nước biển dâng do bão đã xâm nhập vào sâu 3,1 dặm (5 km) trong đất liền.[33] Theo ước tính, sự giảm sút trong hoạt động du lịch vào các tháng 10, 11 và 12 năm 1988 gây thiệt hại 87 triệu USD (USD 1989).[34] Mưa tại bán đảo Yucatán đạt lượng tối đa 13,78 inch (350 mm), cụ thể là ở thành phố Progreso.[35]

Monterrey, thành phố lớn thứ ba của Mexico, đã trải qua điều kiện gió mạnh, mưa như trút, và lũ quét xảy ra ở nhiều nơi vào khoảng thời gian Gilbert hoành hành. Đã có hơn 60 người chết vì lũ, bên cạnh đó là nỗi lo 150 người khác thiệt mạng khi 5 chiếc xe buýt chở những người đi di tản bị lật trong dòng nước. Sáu cảnh sát cũng đã thiệt mạng vì bị nước cuốn trôi khi đang cố gắng giải cứu những hành khách mắc kẹt trong những chiếc xe buýt.[32][36] Người dân Monterrey lâm vào cảnh không có điện, nước sạch, và điện thoại liên lạc do tuyến đường dây bị hư hại. Khi nước rút, xe cộ bắt đầu lộ ra với tình trạng bị lật và kẹt trong bùn đất. Thống đốc bang Quintana Roo Miguel Borje thông báo về mức độ thiệt hại tại Cancún là hơn 1,3 tỷ peso Mexico (peso 1988; 500 triệu USD) theo ước tính. Hơn 5.000 du khách người Mỹ đã được di tản khỏi Cancún. Ở Saltillo có năm người chết vì tai nạn giao thông mà nguyên nhân là do mưa lớn, cùng với đó là gần 1.000 người mất nhà cửa.[36] Mưa tại vùng Đông Bắc Mexico đạt lượng tối đa hơn 10 inch (250 mm) xảy ra cục bộ ở một số khu vực trong nội địa thuộc bang Tamaulipas.[35] Tại Coahuila có 5 người chết do bị nước cuốn trôi; trong đó có một nhân viên y tế và một phụ nữ mang thai, nguyên nhân do chiếc xe cấp cứu của Hội Chữ thập Đỏ rơi vào một lạch lũ gần Los Chorros sau khi cây cầu bị sập.[37] Ngoài việc tạo ra một vài cơn lốc xoáy,[38] cơn bão còn làm cho khu rừng thuộc bang Quintana Roo bị rụng lá đáng kể. Các mảnh rác vụn do bão thổi bay đã trở thành nhiên liệu cho một vụ cháy xảy ra vào năm 1989 thiêu rụi một diện tích 460 dặm2 (1.200 km2).[39]

Hoa Kỳ

Bất chấp những quan ngại rằng Texas có thể phải hứng chịu sự đổ bộ trực tiếp, thực tế chỉ có báo cáo về thiệt hại nhỏ ở vùng miền Nam Texas. Gió giật đạt mức cuồng phong tại một vài địa điểm, nhưng tiểu bang chịu ảnh hưởng chính bởi xói mòn bờ biển do nước biển dâng cao từ 5-5 ft cùng lốc xoáy tác động chủ yếu tới vùng San Antonio. Gilbert tạo ra 29 cơn lốc xoáy tại Texas, ít nhất hai trong số đó làm chết người. Các ước tính thì nhận định có từ 30 đến hơn 60 trận lốc xoáy tấn công 25 quận của Texas, 9 trong số đó xảy ra ở San Antonio, nơi mà một người phụ nữ đã thiệt mạng khi đang ngủ trong căn nhà di động. Khu vực từ Corpus Christi và Brownsville, về phía Bắc đến San Antonio, về phía Tây đến Del Rio ghi nhận 40 cơn lốc xoáy.[40][41] Tình trạng thảm họa lớn được ban bố vào ngày 5 tháng 10 năm 1988 cho tiểu bang Texas.[42]

Lượng mưa cao nhất từ Gilbert là 8,6 inch (220 mm) ghi nhận tại tiểu bang Oklahoma. Những địa điểm bị cô lập tại Texas và Oklahoma báo cáo lượng mưa hơn 7 inch (180 mm), trong khi tại vùng trung tâm tiểu bang Michigan xảy ra mưa với lượng vừa ở mức 3 inch (76 mm). Tổng thiệt hại do bão tại Hoa Kỳ ước đạt 80 triệu USD (USD 1998).[14][35]